Слава Колотилов, простой школьный учитель из сонного приморского городка с небанальным названием «Пальчики», приехал покорять Москву с рукописью романа в руках, а покорил… красавицу Надю. Уже близится свадьба, ресторан заказан и гости приглашены, но цепкие Пальчики не дают Славе вырваться к суженой, подстраивая череду «непреодолимых обстоятельств».

Писатель и безнадежный романтик, уверенный в том, что должен был жить в 1920-е годы, приезжает в Париж со своей возлюбленной на каникулы и попадает в прошлое. Встречаясь там с Хемингуэем, Пикассо, супругами Фицжеральдами, Гертрудой Стайн он понимает, что принадлежит этому времени и хочет остаться там навсегда.

Сюжет комедии показывает разных по характеру и роду деятельности мужчин. Один из них — хозяин кафе и будущий папа, второй — безработный, третий музыкальный продюсер и бабник, а четвертый разводится. Чего именно хотят мужчины — неизвестно. Ясно только, что все они весьма схожи в своем стремлении к счастью и любви.

Несмотря на свой ум и красоту, бесконечные попытки Шарлотты «Чарли» Кантиллини найти себе подходящего мужчину оказываются неудачными. И вот она встречает Кевина — красивого, заботливого, преуспевающего и… свободного молодого человека! Более того, даже после многих месяцев встреч Чарли не удается отыскать в нем хоть какой-нибудь недостаток.

Возраст Уила Фримана уже приближается к сорока годам, а он довольно успешно смог избежать в своей жизни каких бы то ни было обязательств перед кем бы то ни было. Этот состоятельный англичанин никогда не был женат, у него нет детей, у него даже никогда не было постоянной работы.